在贞观十九年（公元645年）要配资，高句丽（位于今天中国东北和朝鲜半岛北部的地区，别与后来的朝鲜半岛高丽王朝混淆）爆发内乱。唐太宗李世民迅速抓住这个机会，决定发起远征高句丽的军事行动。
其实在李世民东征之前，隋朝曾三度征讨高句丽（即三征高句丽），但因地理环境和内部动荡，隋军屡次失败，数十万中原士兵在辽水寒冷的地方战死。唐朝建立后，先安定了国内局势，暂停了对外战争。然而，在贞观三年（629年），唐军名将李靖大败东突厥，活捉了可汗颉利，这场胜利奠定了大唐在东亚的霸主地位。之后，唐军相继平定了吐谷浑、西突厥，并与吐蕃和南诏建立了良好的关系。大唐国势如日中天，但仍有高句丽这块难啃的硬骨头未能征服。
展开剩余70%高句丽在东北抗拒大唐的统治，李世民虽吸取了隋军的失败教训，但如今内乱爆发，正是消灭高句丽的好时机。于是，李世民排除异议，亲自率领不到四万唐军出征高句丽。唐军进攻迅猛，高句丽连续失去多个城池，辽东的州县接连被收复，唐军的步伐越来越靠近高句丽的心脏地带。6月20日，唐军攻到安市城（今辽宁海城县东南的营城子）。安市城是连接辽东与朝鲜半岛的关键枢纽，也是高句丽都城的重要防线，一旦攻破安市城，唐军可以一路直抵平壤。
高句丽的反应非常迅速，北部的大将高延寿和高惠真带领精锐的15万大军赶来增援。当时唐军主力尚未抵达安市城，李世民手中的兵力不到3万人，面对敌人五倍于己的军力，李世民并没有退缩，反而看到了消灭高句丽主力的好机会。他在安市城东南八里处的有利地形布阵，并引诱高句丽军进行决战。
李世民的部署十分巧妙：他命李勣率1.5万步骑兵在西岭布阵；长孙无忌率1.1万精兵作为奇兵，从北山穿越峡谷绕到高句丽军后方；而李世民亲自带领4000步骑兵偃旗息鼓，登上北山，指挥全军号角响起时一齐出击。高句丽军见唐军兵力少，便全线发起进攻，试图撕开唐军的防线。然而，唐军死死抵住了正面进攻，长孙无忌则绕到敌军侧后进行攻击，结果高句丽军大乱，四散逃命，2万余人被斩杀。高延寿带着残兵36000人依山固守，等待援军。唐军成功阻断了其外援，随着粮草逐渐耗尽，6月24日，高延寿率军归降唐军。
高句丽的15万大军就此全军覆没，主帅被俘，高句丽全国震动，唐军的威慑力极大。解决了高句丽的主力后，李世民继续攻击安市城。此时，城内民心惶惶，但有一名叫杨万春的地方军官，却给唐军制造了麻烦。杨万春散布谣言，说唐军一旦攻破城市，将进行屠城，从而激起了城内军民的抵抗情绪。他还强征了数千名男子加入守军，借助安市城坚固的防御工事，一次次挫败了唐军的进攻。
面对坚固的城防，唐军将领李道宗在城东南筑起了一座土山，山顶高出城墙几丈，用冲车和炮石对城墙进行攻击，并逐渐逼近城门。最终，土山的压力使安市城的城墙出现了缺口，唐军攻破城墙的希望在望。但关键时刻，杨万春组织了一支敢死队，突袭唐军夺回土山，堵住了缺口，唐军的进攻再次失败。后来，唐军发动了三次攻城战，都未能成功。
随着冬季的到来，寒冷的气候使得辽东地区草木枯萎、河流结冰，士兵和马匹无法继续坚持。同时，后勤补给不足，李世民不得不下令撤军，结束了这场长时间的围城战。高句丽得以保全实力，苟延残喘了数十年。
这场战役虽然未能彻底消灭高句丽要配资，但大唐的军事力量和战略决策已展现无疑，预示着日后对高句丽的最终胜利。
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